Pochodzenie
Urodził się jako syn Wolfa i Reginy z domu Hertzberger. W roku 1887, Szymon kończył prawo na Uniwersytecie Warszawskim, a następnie historię na uniwersytecie w Getyndze. Tam też w roku 1893, uzyskał stopień doktora pisząc rozprawę zatytułowaną Die letzte polnische Koenigswahl. Po obronieniu wspomnianej pracy i powrocie do Polski, szukał on miejsca gdzie mógłby kontynuować karierę historyka. Uniwersytet Warszawski poddawany był coraz mocniejszej presji rusyfikacji, zatem odmówił mu współpracy.
Habilitacja
W roku 1897, uzyskał habilitację na Uniwersytecie Lwowskim na podstawie rozprawy noszącej tytuł Przymierze polsko-pruskie. Na stanowisku profesora, formalnie pracował do listopada 1919 roku, kierując w tym czasie Katedrą Historii Nowożytnej Polski. W trakcie wieloletniej pracy dydaktycznej, skoncentrowanej przede wszystkim wokół problematyki politycznej, międzynarodowej i dyplomatycznej XVIII i XIX Polski, skupił wokół siebie wielu uczniów i popleczników.
Kolejna próba
W 1918 roku, Askenazy ponownie podjął próbę objęcia katedry na Uniwersytecie Warszawskim, jednak i tym razem ze skutkiem odmownym. W roku 1920 w gazecie noszącej tytuł Robotnik, ukazał się apel poparcia dla Askenazego podpisany m.in. przez takie osoby jak: Stefan Żeromski i Zofia Nałkowska oraz Leopold Staff. W tym samym czasie, protest przeciwko objęciu przez niego katedry historii Polski zgłosiło 45 polskich uczonych, pisarzy i uczonych.
Pobyt w Szwajcarii
W czasie I wojny światowej, Askenazy przebywał w Szwajcarii. Działał tam na rzecz niepodległości Polski, biorąc udział w pracach Szwajcarskiego Komitetu Generalnego Pomocy Ofiarom Wojny w Polsce. Angażował się też, w działania na rzecz asymilacji Żydów.
Lata powojenne
W roku 1924, ponownie odmówiono mu objęcia katedry na Uniwersytecie Warszawskim, choć wykładał tam gościnnie w latach 1927-35. cieszył się on zawsze z odzyskania przez Polskę niepodległości, którą zarażał swoich studentów i przyjaciół. Zmarł w Warszawie, gdzie został również pochowany.
