Pochodzenie
Pochodził on ze szlacheckiej rodziny, która pieczętowała się herbem Ostoja. Był synem Floriana, wojskiego ciechanowskiego. Jego matką była Marianna z Bartołdów.
Jego znaczna rola w Komisji
Odegrał Jan Ostaszewski znaczną rolę w Komisji Skarbowej Koronnej. Była ona utworzona w ramach reform ustrojowych zainicjowanych przez stronnictwo rodu Czartoryskich. Wspomniana komisja, którą kierował Jan, była głównym organem państwa w zakresie polityki skarbowej i gospodarczej zarazem.
O czym pisały gazety ówczesne
Gdy zmarł jego ojciec w roku 1770, Jan odziedziczył dobra Gołotczyznę leżące koło Ciechanowa. O fakcie tym pisały lokalne gazety…
“Z Warszawy dnia 12 Maia. Jego Królewska Mość Pan Nasz Miłościwy, z sprawiedliwego łask swoich udziału Woystwo Ziemi Ciechanowskiey po zeyściu Jegomości Pana Floryana Ostaszewskiego, synowi iego Jegomości Panu Janowi Ostaszewskiemu Regentowi Kwarty i Hiberny Skarbu Koronnego oddać raczył”….
Dwie żony dwóch synów
Był on dwa razy żonaty, a mianowicie w roku 1773 z Franciszką z Nakielskich, zaś w roku 1780 z Józefą z Okęckich, podstolanką warszawską. Z drugiej żony miał synów Jana (1792–1849), kapitana w armii Królestwa Polskiego listopadowego powstańca oraz syna Józefa (1796–1852), dziedzica dóbr koło Ciechanowa.
